高句丽挑衅，597年，高句丽联合靺鞨先发制人攻辽西军事驻地，被营州（今辽宁朝阳）总管韦冲击退。 开皇十八年（公元598年），隋文帝命汉王杨谅、上柱国王世积为行军元帅，周罗喉为水军总管，率大军30万，分水陆两路进攻高句丽。 无奈天助高句丽，汉王杨谅率陆路隋军出临渝关(即今山海关），时逢雨季，道路泥泞，粮草供应不上，军中缺乏食物，又遭遇疫病。水路隋军由周罗喉率领，自东莱(今山东掖县)出海，直趋平壤城，在海上遇大风，船多沉没。九月二十一日，水陆两路被迫退还。隋军十分之八到十分之九的人死亡了。隋军撤退。婴阳王高元上表称“辽东粪土臣元”，言辞谦卑，隋文帝杖没打成顺水推舟罢兵，恢复从前待之如初。隋文帝保全了面子。
杨广继位，开始蛮干。高句丽王高元不遵籓礼，隋炀帝杨广决定征讨高句丽。隋炀帝下诏集结天下的军队，无论南北远近，都要汇合于涿郡。除了军队以外，另外长期来往在路上的有数十万人，挤满了道路，昼夜不停，死者相枕，臭秽盈路，天下骚动。要把大隋累垮。
杨广一征高句丽：隋炀帝为了征高句丽，过度残暴的征敛百姓，导致百姓困穷，百姓的物资与民力都衰竭了，当顺民就会遭遇承受不了的冻馁，很快就会面临死亡，剽掠反而能活的久一点，于是百姓开始聚集起来反抗。王薄、豆子颃、窦建德等等百姓农民起义，从此开始，百姓农民起义蜂起，不可胜数，攻陷城邑。隋炀帝命令都尉、鹰扬与郡县相知追捕，抓获就斩杀，但是仍然有更多的百姓农民起义出现，仍然禁止不了百姓农民起义。王薄的《无向辽东浪死歌》：
《别去辽东白白送死之歌》
我是山东章丘一个看透世事的强盗
看我帅气红上衣锦色背带裤
我手擎长槊伸到半空中，片刀发出比太阳还耀眼的光芒！
我上山当土匪就以獐鹿为食，下山为强盗就吃(地主老财的）牛羊！
如果官兵到了，我想也不想提刀就迎上
假如到辽东战场上白白送死，相比之下被官军砍掉脑袋又算得了什么？！
民怨已爆发，但隋炀帝杨广执迷不悟继续蛮干。大业八年正月（612年），应征的隋朝士兵全部集中于涿郡，有军人一百一十三万三千八百（古代战争里的天文数字），此外为其运输物资的民夫是军人数量的两倍。 大业八年的三月底，隋朝大军抵达了辽河。因为隋军造的桥距离岸边还差数米，所以隋军赴水与对岸的高句丽军交战，结果隋军死亡甚众，隋朝左屯卫大将军麦铁杖与虎贲郎将钱士雄、孟叉等皆战死。之后隋军加长了桥梁，终于渡过辽河，在东岸击败高句丽军。
荒唐的杨广与将士争功。最开始隋炀帝在辽水会师的时候，隋炀帝为了防止将领轻兵掩袭孤军独斗去争取功劳名声以邀勋赏，所以命令他们分为三道，但凡有攻击军事行动，必须要三道之间相互通报，不许轻军独进，而且军事进止都要先奏闻隋炀帝，等回复命令。 隋炀帝命令诸将，如果高句丽要投降，就应该安抚接纳，不要再纵兵进攻。辽东城将要被攻陷的时候，城中的高句丽军队就声称请降，隋朝诸将奉隋炀帝的旨而不敢继续进攻，而是先上奏隋炀帝，等回复命令到达，城里的高句丽军已经准备好了防御，再次开始抵抗。这样的情况重复了好多次，隋炀帝仍然不醒悟。隋军仍然没有攻下辽东城。即使之后炀帝亲自到前线指挥，但士气已经衰落的隋军在辽东守军的顽抗下又僵持了一个月也没能拿下这个城池。高句丽的其他城市也坚守，隋军没有攻下。
水路右翊卫大将军来护儿（评书里被罗世信拧下脑袋的那个饭桶）率领江、淮水军进入浿水（大同江），然后率领精兵四万登陆攻打平壤，结果高句丽打的来护儿大败，隋军士卒还者不过数千人。
宇文述等人率领隋军30万5千人，被高句丽打的惨败，隋朝左屯卫将军辛世雄战死。宇文述等九支军队渡过辽河时，有30万5千军人，等到返回辽东城时，只有2700人，物资储备兵器军械巨以万计，也丢失殆尽。 隋炀帝第一次攻高句丽之战遂以惨败而告终。
杨广二征高句丽：大业九年（613年），隋炀帝再次御驾亲征高句丽。正月，炀帝下诏征集天下兵集于涿郡，还开始召募百姓为骁果。 三月，隋炀帝至辽东，四月二十七日，炀帝渡过辽水，二十九日派左翊卫大将军宇文述与上大将军杨义臣率军趋平壤。隋炀帝命令诸将攻打辽东城，允许诸将“便宜从事”。隋军架设飞楼、撞车、云梯于辽东城下，并挖掘地道配合，昼夜不停地连续攻城20余日却没有攻下辽东城，隋朝与高句丽都伤亡甚重。此时后方杨玄感造反。
隋炀帝二征高句丽时，命令杨玄感在黎阳督运。杨玄感的父亲杨素曾帮助隋炀帝杨广成为太子并登基为帝，立下大功，杨素恃功骄倨，朝宴之时，有时会失臣礼。隋炀帝心中记着却不说，杨素也有察觉。等到杨素死了，隋炀帝对近臣说：“如果杨素不死，那么就要杀了杨素的整个家族。”杨玄感知道这些之后，自认为累世贵显，朝中的文武官员有很多是父亲的故吏，看到朝政日益混乱，而隋炀帝多猜忌，内心不安，于是与诸弟潜谋作乱。杨玄感起事反隋炀帝，对众人起誓说“我身为上柱国，家累钜万金，至于富贵，无所求也。今不顾灭族者，但为天下解倒悬之急耳！”众人都很高兴。百姓父老争相送来牛酒，百姓子弟到军门请求效力的每天有数千人。
杨广这边攻打辽东城很久却没有攻下，炀帝命造布囊百余万个，里面盛满土，想要堆成一条宽30步、高与城齐的鱼梁大道，使将士沿此道登城；又造八轮楼车，高出城墙，俯射城内。正当攻城准备就绪，辽东城情况危急的时候，杨玄感造反的消息传来，隋炀帝密召诸将，密令撤军。隋军留下的军资、器械、攻具积如丘山，营垒、帐幕、案堵不动，皆弃之而去。隋军众心汹惧，混乱的失去了部署划分，诸道分散。高句丽守军疑其有诈，不敢出击，第二天才外出，向四面远方侦查，仍然怀疑隋军假冒撤军。两天后，高句丽出动数千士兵追击，因为隋军太多，所以不敢太靠近，经常距离八九十里，快到辽水的时候，知道御营都渡过了，才敢攻打后军。隋朝后军仍然有数万人，高句丽跟随抄击，最后的羸弱数千人被高句丽杀掠。高句丽白捡的胜利。
杨玄感的叛乱被迅速平定。隋炀帝命令大理卿郑善果、御史大夫裴蕴、刑部侍郎骨仪、与留守樊子盖追查杨玄感的党与。隋炀帝说：“杨玄感一呼而跟从者十万，更加说明天下的人不应该太多，多了就相聚为盗。不都杀了，就无义惩戒后人。”樊子盖、裴蕴接到隋炀帝这个旨意，于是严刑峻法处理之，杀了三万多人，都籍没其家，被冤杀者占了三分之二，流放了六千余人。杨玄感围东都时，曾开仓赈济百姓。凡是接受过赈济粮食的百姓，也都被隋炀帝坑杀于都城之南。
不屈不挠的隋炀帝第三次亲征高句丽：民心已散，杨广仍一意孤行。大业十年（公元614年），隋炀帝下诏再次征发天下兵，攻打高句丽。三月，隋炀帝到达涿郡，隋军士卒在路上逃亡相继。隋炀帝到临渝宫，祃祭黄帝，斩杀叛军者以衅鼓，仍然无法阻止人们逃亡。 秋，七月，隋炀帝车驾到达怀远镇。这是隋朝国内已经大乱，所征之兵多数未能按期到达，高句丽也困弊，隋朝来护儿趁机要向平壤进军，高句丽王高元害怕，于是遣使请降，囚禁并送回斛斯政。隋炀帝非常高兴，遣使召来护儿率军返回。高句丽的请降，并非真正归附，只不过是诈退隋军的一种缓兵之计。而“自负才学”的杨广，对此却未能识破，竟下令班师还朝。来护儿认为此时正是攻破高句丽的好机会，想继续进攻，不肯奉诏，但是诸将听从隋炀帝的命令，都请返回，来护儿才奉诏退军返回。
隋炀帝对高句丽发动战争，连年征战使数百万人丧生，过度残暴的征敛与统治引起国内人民对隋炀帝的强烈不满。隋炀帝第一次攻高句丽时，就开始爆发隋末农民起义。至隋炀帝第三次征高句丽，各地大量农民起义使隋朝统治崩溃、名存实亡。
十月，丁卯，隋炀帝到达东都，己丑，到达西京。征高句丽王高元入朝，高元却没有来。隋炀帝下令将帅严装，准备再次征讨高句丽，最后没有成行。这个杨广好像在闹着玩一样。
在隋炀帝第三次征讨时，高句丽王表面上表示臣服，但是却不按隋炀帝的命令入朝，还俘获大批隋人不放还，后世中原人到高句丽，隋人“隋人望之而哭者，遍于郊野”。
高句丽勾结突厥，联合靺鞨挑衅隋朝，隋唐要保证大一统的华夏王朝的东北边疆稳定，就不得不讨伐高句丽。但隋炀帝三征高句丽，固然是打击了高句丽的气焰，削弱了高句丽的力量。但征战结果高句丽还在，隋朝却大乱灭亡，北周留下的丰厚遗产被败坏殆尽，隋炀帝造成的大乱严重削弱了华夏，导致人口锐减到200余万户 ，还留下严重分裂内战，连吐谷浑都返回故地还攻打隋朝河右，隋朝郡县却防御不了 。三征高丽另一恶果是，东突厥崛起达到“戎狄炽强，古未有也”的极盛程度，突厥可汗将隋朝中原的部分地区纳入势力范围，突厥可汗还想效法拓跋道武帝取得中原，华夏面临被突厥灭亡的危险。隋炀帝征高句丽，结果华夏被大乱严重削弱，对华夏的破坏远大于对高句丽的破坏，对后世征高句丽反而有不利影响。或许杨广真的是醉翁之意不在酒，要借征高句丽来狠狠打击关陇门阀势力？