唐太宗时期，曾三征高句丽。
第一次东征：贞观十八年(644年)七月开始，至九月攻安市不能克，还军。
第二次东征：此次东征，分为两次进扰战：(一)贞观二十一年(647年)三月自陆路进军，七月进至平壤西境而还。(二)二十二年(648年)正月，自水道进军，四月进至义州及平壤北而还。
第三次东征：二十二年(648年)六月，准备大举征高丽，大备水军。翌年(649年)五月太宗崩，罢东征。
644年，唐太宗带着李世绩、李道宗和长孙无忌率军十万亲征高句丽。645年，唐太宗冲破高句丽的防线准备攻打平壤，似乎大功在即。 不料在安市受阻(今辽宁鞍山海城境内)，再也无法前行。由于寒冬恶劣天气和薛延陀入侵唐朝，唐军被迫返回。
在这之后，唐太宗对高句丽的进攻仅维持在一些小规模的突袭。646年，宝藏王献给唐太宗两个美女，表示善意，唐太宗没有接受。唐太宗以弓服赐给盖苏文，盖苏文接受，但不遣使者答谢，唐太宗于是下诏削弃朝贡。唐与回纥等铁勒诸族灭了薛延陀后，647年，唐太宗令牛进达率兵从海上、李世积率兵从陆路攻打辽东半岛。648年，唐太宗再派薛万彻率军从海上攻打鸭绿江口。
随后，唐开始集结陆海部队准备在649年再一次大规模攻高句丽。根据旧唐书记载，唐太宗直至649年去世前也一直经营海军以大举攻伐高句丽。
这其中644年开始的第一次东征，是李世民亲征，李世民亲征高丽经过的主要城池见下图：

根据《旧唐书》记载，李世民贞观十九年四月在幽州誓师，同月李绩攻克盖牟城，五月李世民车驾过辽河、攻克辽东城，六月到了安市城下，并消灭高句丽援军15万。之后李世民在安市城下一直到九月未能攻克，于是班师。

东征第一战是盖牟城，又名塔山山城，在辽宁省沈阳市苏家屯区陈相屯东塔山上，城南就是一条叫沙河的河流。城池沿山修筑，为夯筑土墙与石墙混合，城墙周长1300米，城门两座，东为陆门、南为水门。由于利用山势，城墙顶部到地面的垂直高度达到了约50米。
盖牟城是李世民尚未到达的时候就已经被李绩攻克，虽然地势险要，但城池不大，方圆不过100—150亩，里面的驻军数量应该也有限，唐军缴获粮食10万石、人口2万户。
“（夏四月）癸亥，辽东道行军大总管、英国公李勣攻盖牟城，破之。”《旧唐书》
之后高句丽4万步骑来救盖牟城，被李道宗和李绩夹击击破，斩首千余级。这时应该是高句丽人抵抗意志最强烈的时候，而且熟悉山地作战且地形熟悉的高句丽人应该一直在对唐军后路进行袭扰，随同李世民出征的大将兼建筑学家姜行本竟然在盖牟城下中流矢而亡。
唐军一路向南，东征第二战是辽东城，是整条辽河防线的核心。辽东城就是汉代的襄平，也是现在的辽宁省辽阳市，这座车牌号辽K的城市是辽宁省最古老的城市。
李世民此次东征前33年，隋炀帝第一次征讨高句丽就是在被挡在了辽东城下。百万大军、数百万民夫工匠，竟然解决不了一个辽东城。
在辽东城下李世民与李绩的先头部队会合，轻松拿下了辽东城。
“上亲率铁骑与李勣会围辽东城，因烈风发火弩，斯须城上屋及楼皆尽，麾战士令登，乃拔之。”
那时是五月，根据辽宁省的气候，春节经常有大风，而且刚刚经过冬天，气候干燥，一旦有火很难控制。
辽东城是中原风格的古城，位于平原，应该是用了不少木材作为建筑材料，这与高句丽山城多用石材是有区别的。而且之前高句丽为了防御唐军的抛石车，在城头上堆积了很多木头作为防御工事，李绩先是抛石车和撞车进行炮火覆盖，又用“冲竿”高举士兵放火点燃了辽东城西南城楼，火势随着强劲的南风蔓延到城内，唐军随即登城，高句丽军被烧死者万余人，被俘士兵也有万人、百姓4万口。
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为此李世民赋诗一首《辽城望月》：

玄菟月初明，澄辉照辽碣
映云光暂隐，隔树花如缀
魄满桂枝圆，轮亏镜彩缺
临城却影散，带晕重围结
驻跸俯丸都，伫观妖氛灭

《辽城望月》是唐太宗李世民创作的一首五言诗。此诗前八句细致描绘了辽宁夜空中月亮若隐若现、时圆时缺的景象，最后两句则写诗人驻足观看敌人被覆灭。全诗描写细腻，色彩清丽，借望月表达了作者攻占辽东城后的兴奋心情。
此诗就是在诗人亲到辽东古城大破高句丽兵之后所作，时间是贞观十九年（645年）夏秋之交。
李世民毫无矫饰的襟怀的真实表露，同曹操“东临碣石，以观沧海”一样，都是以胜利者的姿态一抒情怀。

之后高句丽人的抵抗意志开始下降，白岩城（又名白崖城，现辽宁辽阳燕州城）城主稍加抵抗后率万余百姓、2400士兵举城投降，李世民一路顺利来到了安市城。
安市城又名海龙川山城，在辽宁省营口大石桥，城池依山而建，为不规则长方形，石头垒筑，城墙周长2000米，有城门四座。这座城面积不算小了，将近400亩，在中原也比得上一座县城了，这里也是唯一挡住唐军去路的一座山城。
先是围城打援，仅仅出动了3万人马的唐军，在李世民指挥下大败高句丽仅存的15万机动部队，斩首2万余级，高句丽主帅率残部3.68万人投降，缴获大量马、牛、铁甲、各种军器物资，并出现了薛仁贵这位当世猛将，安市城被全面包围。
同时，其他各路唐军也取得了不少战果。渡海攻击的张亮麾下程名振攻克卑沙城（又名大黑山山城，现辽宁大连金州），俘虏人口八千；张亮本人也在建安城（又名高丽城山城，现辽宁营口盖州）下击破高句丽军，在辽东半岛渤海岸上取得了立足点，并开始进入鸭绿江流域。
安市城的战斗从六月一直到八月，李道宗用了60天堆积土山攻城，但功亏一篑，土山被高句丽人夺下并成为安市城防御体系的一部分。之后天气转冷，李世民只得放弃进攻，主力回师中原，留下李绩、李道宗率4万唐军殿后。
如果这算是李世民的失败，未免有些过于苛刻了。
唐军先是连克盖牟等10城。后因唐太宗过于求稳，未采纳乘虚直取平壤以及放弃安市、先取乌骨城等建议，未能出奇制胜；又因安市久攻不下，以至天气寒冷、粮运不济，被迫撤军。虽然这次战役最终没有灭亡高句丽，但高句丽失守十余城，死伤五万以上，被俘七万以上，缴获高句丽的马匹、铠甲、兵器不计其数，已严重损害了高句丽的国力。
战后总结，此次东征先后攻占高句丽城市十余座，迁徙辽东城等地人口7万人入中原；三次较大战役，斩首四万余级；唐军战死者仅2000人，但战马损失了十之七八。
李世民对这个结果颇为不满，想到了魏征，感叹说：“魏征若在，不使我有是行也！”
这次李世民亲征确实有些失策，作为国家的最高统治者，虽然是统一中原的主帅，但这时的李世民最核心的工作已经不是带兵打仗了。如果李世民不御驾亲征，而是把李靖或者李绩任命为主帅，可能会取得更大的胜果。
而且李世民是有些贪心了，虽然没能一次性灭亡高句丽，但比起前隋的四次征伐，唐王朝这次损失很小、战果辉煌。不但是深入辽河以东高句丽腹地，而且对高句丽造成了沉重的打击。高句丽多年在辽东的建设全部付之流水，还失去了大批的精锐部队和人口，这种损失是高句丽这种小国需要很多年才能补回来的。
虽然灭亡高句丽的战略目标没有达成，但最多算是打平，远远谈不上失败。
之后的高句丽没有得到休养生息的机会，在之后二十年，唐王朝从海陆两路不断消耗高句丽国力，一直到唐高宗李治时将高句丽一举灭亡。