在征高丽(即高句丽)这件事上太宗没有接受任何进谏。

太宗原来对征高丽并没有什么兴趣。贞观十七年，有使者从高丽回来，提出要出兵高丽，太宗引用孔子的话说：“远人不服，则修文德以来之！”（《资治通鉴》卷197）

三个月后，当唐朝亲密无间的小弟兄新罗的利益受到地方小霸高丽和百济的侵害时，太宗对高丽的态度也随之发生了改变。随后的第二年，尽管群臣劝谏，太宗仍然执意决定出征高丽。在经过一年的准备后，贞观十九年，太宗亲率大军出征。

太宗持“以大击小、以顺讨逆、以治乘乱、以逸敌劳、以悦当怨”的五必胜之道，长途征伐，历时整整一年。当车驾还京师之时，已是损失无数，所得甚少。在辽东的苦战岁月里，太宗已经知道不能成功，他自己“深悔之，叹曰：‘魏征若在，不使我有是行也！’”

征高丽失利，对太宗自尊心的伤害非常大。当年南征北战，势如破竹，现在却以“天下之众困于小夷”，使得他顾不得什么“文德”，只能产生强烈的武力报复心理。

自辽东回来后，他无时无刻不想着如何再伐高丽。对高丽，太宗的固执程度与隋炀帝当年并没有什么区别。在这件事情上，“群臣莫敢谏”，也没有人能劝得了。群臣采取的办法是拖延，让太宗去造船，造大船，到远远的剑南（四川）去造大船。由于船工不堪劳役，相继造反，太宗发兵二万才镇压下去。船工之苦役，可以联想炀帝时他们在山东的同行。

房玄龄身居宰辅，也只能在临死之前，才舍死上书痛陈：

向使高丽违失臣节，诛之可也；侵扰百姓，灭之可也；他日能为中国患，除之可也。今无此三条而坐烦中国，内为前代雪耻，外为新罗报仇，岂非所存者小，所损者大乎！（《新唐书》卷109）

房玄龄说“臣旦夕入地，傥蒙录此哀鸣，死且不朽！”房对太宗一向唯唯诺诺，顺命俯首，但对征高丽一事实痛心之极。其谏书直指太宗征高丽目的之谬：为隋朝雪耻，为新罗报仇，何意义之有？但是，无意义就是太宗的真实意义，太宗一心充斥的是强烈的大国心态和复仇欲望，这是无法劝谏的。